Enrique se formó viendo teatro de la mano de su hermano Armando, el gran dramaturgo del grotesco rioplatense, y poco después se sintió atraído por las artes populares. Llegó al tango después de haber probado, con suerte dispar, la autoría teatral y la actuación. En 1917, debutó como actor, al lado de Roberto Casaux, un capo cómico de la época, y un año más tarde firmó junto a un amigo la pieza Los duendes, mal tratada por la crítica. Luego levantó la puntería con El señor cura (adaptación de un cuento de Maupassant), Día Feriado, El hombre solo, Páselo cabo y, sobre todo, El organito, feroz pintura social bosquejada junto a su hermano, al promediar los años 20. Como actor, Discépolo evolucionó de comparsa a nombre de reparto, y se recordaría con entusiasmo su trabajo en Mustafá, entre muchos otros estrenos.
Cuando la suerte qu' es grela,
fayando y fayando
te largue parao;
cuando estés bien en la vía,
sin rumbo, desesperao;
cuando no tengas ni fe,
ni yerba de ayer
secándose al sol;
cuando rajés los tamangos
buscando ese mango
que te haga morfar...
la indiferencia del mundo
-que es sordo y es mudo-
recién sentirás.
Verás que todo el mentira,
verás que nada es amor,
que al mundo nada le importa...
¡Yira!... ¡Yira!...
Aunque te quiebre la vida,
aunque te muerda un dolor,
no esperes nunca una ayuda,
ni una mano, ni un favor.
Cuando estén secas las pilas
de todos los timbres
que vos apretás,
buscando un pecho fraterno
para morir abrazao...
Cuando te dejen tirao
después de cinchar
lo mismo que a mí.
Cuando manyés que a tu lado
se prueban la ropa
que vas a dejar...
Te acordarás de este otario
que un día, cansado,
¡se puso a ladrar!
