"Rey Sol" (2000) fue dedicado a su hijo Martín. Éste álbum tuvo su cuota polémica con el corte "El diablo de tu corazón", cuyo videoclip fue dirigido por Eddie Flehner. Pero pese a eso, no fue demasiado aceptado.
Dejando de lado momentáneamente su faceta de músico, Páez dirigió durante el 2001 la película "Vidas privadas", protagonizada por su mujer de entonces, Cecilia Roth, junto a Gael García Bernal, Lito Cruz y Héctor Alterio. El film, con guión del propio Páez, fue estrenado el 25 de abril del 2002, y Fito presentó su trabajo en varios festivales internacionales. La crítica no lo acompañó, y el músico/cineasta se enojó con los medios especializados.
El 2003 lo encontró en un aspecto mucho más rockero, como hacía tiempo no se lo veía. "Naturaleza sangre" incluyó como invitados a García, Spinetta y Rita Lee, y el material fue editado también en formato DVD.
"Mi vida con ellas 1" y "2" no deja de ser una recopilación en vivo, pero tiene el mérito de no caer necesariamente en los hits más clásicos de su carrera. Fue grabado en diferentes ciudades de América.
Bajo la dirección de Gerardo Gandini y acompañado por una orquesta de nueve cuerdas, encaró otro disco de versiones, "Moda y pueblo", con el agregado que también incluyó composiciones ajenas de por ejemplo, Charly García y Spinetta.
"El mundo cabe en una canción" (2006) fue editado luego de terminar de rodar su segundo film, "De quién es el portaligas". Producido por el propio Fito, el disco fue grabado en Circo Beat, junto a Guillermo Vadalá (bajo), Gabriel Carámbula (guitarras), Coki Debernardi (guitarras), Gonzalo Aloras (guitarras y voz), Pete Thomas (batería y percusión) y Vandera (coros). Además, participaron Claudio Cardone, Ana Alvarez de Toledo, Claudia Puyó, Nigel Walker, Fena Dellamaggiora y Bolsa González. Con este trabajo, ganó un Latin Grammy en la categoría Mejor álbum de Rock Vocal.
"Rodolfo", editado en agosto de 2007, representa un cambio musical en la carrera de Fito, ya que lo grabó acompañado solamente por su piano. Al año siguiente, registró en vivo "No sé si es Baires o Madrid", con varios invitados como Joaquín Sabina (previa reconciliación), Pablo Milanés y Ariel Rot, entre otros.
Con "Confiá" (2010) fue presentado en Rosario, en el Luna Park de Buenos Aires y luego por Europa, "Tiempo al tiempo" como caballito de batalla.
En un café se vieron por casualidad
cansados en el alma de tanto andar,
ella tenía un clavel en la mano.
Él se acercó, le preguntó si andaba bien
llegaba a la ventana en puntas de pie,
y la llevó a caminar por Corrientes.
¡Miren todos! Ellos solos
pueden más que el amor
y son más fuertes que el Olimpo.
Se escondieron en el centro
y en el baño de un bar
sellaron todo con un beso.
Durante un mes vendieron rosas en La Paz,
presiento que no importaba nada más
y entre los dos juntaban algo.
No sé por qué pero jamás los volví a ver.
Él carga con once y ella con seis,
y, si reía, él le daba la luna...
